Synthèse de Pipéridinones fonctionnalisées par cascade radicalaire-ionique et réaction multicomposants

par Edouard Godineau

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Yannick Landais.

Soutenue en 2007

à Bordeaux 1 .


  • Résumé

    Le squelette pipéridine est un motif rencontré très fréquemment dans les produits naturels biologiquement actifs. Les analogues pipéridinones font souvent figure de précurseurs clés dans le schéma rétrosynthétique de ces cibles. Nous avons développé, dans un premier temps, une voie d’accès originale et stéréosélective aux pipéridinones bicycliques. Notre approche est basée sur une réaction en cascade associant processus radicalaires puis ioniques. Nous avons ensuite mis au point un protocole, encore plus convergent, permettant l’élaboration de pipéridinones très fonctionnalisées par assemblage de trois composants en un seul pot. Une version inédite de réaction à quatre composants a rendu possible la synthèse, en une seule opération, de squelettes pipéridinones possédant jusqu’à trois centres asymétriques avec une stéréochimie totalement contrôlée.

  • Titre traduit

    Synthesis of functionalized piperidinones via radical-ionic cascade and multicomponent reaction


  • Résumé

    The piperidine framework is ubiquitous in Nature and found in a wide number of biologically active natural products. Piperidinone analogues are often encountered as key elements in the retrosynthetic plans of such targets. We first have developed a new stereoselective access to fused bicyclic piperidinones. Our approach relies on a cascade reaction which is on a mechanistic standpoint, built upon the combination of radical and ionic processes. We next turned toward the development of an even more convergent strategy. We indeed devised a one-pot protocol for the synthesis of functionalized piperidinones by assembly of three independent components. A sequential four component variant was also discovered, allowing for the synthesis of piperidinones bearing up to three stereogenic centers with total stereocontrol.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 1 vol. (xii, 277 p.)

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Bordeaux. Direction de la Documentation. Bibliothèque Sciences et Techniques.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : FTA 3502
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.