Synthèse de sondes fluorescentes pour la détection de l'acétylcholine

par Marie-Laurence Dumartin

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Alexander Kuhn et de Pierre Meyrand.

Soutenue en 2007

à Bordeaux 1 .


  • Résumé

    L'acétylcholine (ACh) est un neurotransmetteur intervenant au niveau des jonctions neuromusculaires et dans le système nerveux central. Dans celui-ci, la transmission cholinergique est impliquée dans des fonctions majeures comme l'apprentissage , la mémoire, l'attention. La maladie d'Alzheimer, maladie neurodégénérative , entraîne un déficit en ACh et le rôle de cette molécule reste à ce jour peu compris. Par conséquent, il est primordial de pouvoir suivre la présence et la diffusion de cette molécule dans l'espace synaptique lors de la communication neuronale. L'objectif de ce travail consiste à synthétiser des sondes moléculaires fluorescentes et d'étudier leurs propriétés complexantes vis-à-vis de l'ACh par RMN et par fluorescence. Les cyclotrivératrylènes (CTV), macrocycles de forme conique présentant une cavité hydrophobe, sont des molécules de choix pour la reconnaissance moléculaire notamment celles des ammoniums. Trois voies de synthèse ont été envisagées pour rendre ces CTV fluorescents : greffer des groupements polycycliques fluorescents sur un CTV, incorporer le groupement polycyclique fluorescent directement dans la structure de la cage et, troisième voie, générer un transfert de charge intramoléculaire en introduisant des groupements électroattracteurs et électrodonneurs conjugués sur le CTV. Au terme de ce travail, une sonde permettant la détection de l'ACh en milieu physiologique, en mesure d'être testée in-vitro et in-vivo sur des réseaux neuronaux, a été élabirée.

  • Titre traduit

    Synthesis of molecular probes for acetylcholine detection


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  • Détails : 1 vol. (201 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p.193-201. Annexes

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