Nouveaux polymères conjugués dérivés de 4-cyano-3alcoxythiophènes et de dialcoxythiénothiophènes

par Noémie Hergué

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Pierre Frère.

Soutenue en 2007

à Angers .


  • Résumé

    Ce travail porte sur la synthèse de nouveeux polymères utilisant des motifs alcoxythiophènes. Après un rappel sur les propriétés des systèmes conjugués linèaires, la première partie est consacrée à la présentation de nombreux polyalcoxythiophènes décrit dans la littérature. Elle met l'accent sur les effets éléctroniques et structurant des groupements alcoxy sur les propriétés des système conjugués. La seconde partie décrit la synthèse d'un nouveau système donneur/accepteur et la préparation des polymères associés. L'introduction des deux groupements donneur ( alcoxy) et accepteur (nitrile)d'électron sur le même motif thiophène est utilisée pour améliorer l'homogénéité de la densité éléctronique et ainsi préparer des polymères à faible gap. La dernière partie est consacrée à la synthèse de 3,6-dialcoxythiéno[3,2-b]thiophènes et de 3,4-dialcoxythiéno[3,2-b]thiophènes, qui associent la structure intrinsèquement rigide des thiénothiophènes à une autorigidification due à la présence des groupements alcoxy. Les deux types de structures étudiées conduisent à des systèmes présentant des propriétés très différentes et permettent ainsi de moduler les prpriétés électroniques des systèmes conjugués.

  • Titre traduit

    New conjugaited polymers based on 4-cyanio-3-alkoxythiophene and dialcoxythiénothiophene derivatives


  • Résumé

    This work deals with the synthesis of new polymers using alkoxythiophene derivatives. After a rapid review on the linear conjugated systems properties, a first part is devoted to the presentation of several polyalkoxythiophenes reported in literature. The electronic and structuring effects of the alkoxy groups on the properties og conjugated systems are demonstrated. The second part describes the synthesis of new donner/acceptor systems and the preparation of the resulting polymers. The introduction of electron releasing (alkoxy) and the electron withdrawing (nitrile) groups on the same thiophene ring is used to increase the electronic density homogeneity and to prepare low bandgap polymers. The last part is devoted to the synthesis of 3,6-dialkoxythiéno[3,2-b]thiophene and de 3,4-dialkoxythiéno[3,2-b]thiophene, wich associate the intrinsically rigid structure of thienothiophenes and the autorigidification due to the presence of alkoxy groups. The two structure leads to systems presenting very different properties, thus allowing the modulation of the electronic properties of the various conjugatede systems.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (176 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. en fin de chapitre

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