Synthèse et substitution d'oligosaccharides de nature pectique

par Maximilien Barbier

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de José Kovensky.

Soutenue en 2007

à Amiens .


  • Résumé

    L'objectif de ce travail était la préparation de dérivés d'acides oligogalacturoniques potentiellement actifs au niveau biologique. Deux voies ont été étudiées, la première par synthèse chimique d'un unique motif monosaccharidique, pouvant servir de donneur ou d'accepteur de glycosyle lors des réactions de glycosylations. La deuxième voie consistait à modifier chimiquement des acides oligogalacturoniques libres, obtenus par dégradation de pectines issues du végétal. Ces deux voies de synthèse ont pu être réalisées, elles offrent de nombreux débouchés et perspectives. Lors de ces recherches, d'autres domaines ont pu être explorés : des études sur des oxydations sélectives au TEMPO regénéré de façon chimique ou électrochimique ont été menées, ainsi que des études de conductimétrie pour déterminer et doser les modifications chimiques réalisées sur les acides oligogalacturoniques libres.


  • Résumé

    The aim of this work was the synthesis of oligogalacturonic acid derivatives with potential biological activity. Two approaches have been studied, the first one by chemical synthesis of a unique monosaccharide precursor, to be used either as a donor or as an acceptor in glycosylation reactions. The second approach was the chemical modification of free oligogalacturonic acids, obtained by degradation of plant pectins. These two strategies could be achieved, offering a wide spectrum of future studies. In addition, during this research, other areas have been explored : the selective oxidation of carbohydrate derivatives using TEMPO regenerated chemically or electrochemically, and conductimetric titrations for accurate evaluation of chemical modifications performed on free oligogalacturonic acids.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (214 f.)
  • Annexes : Bibliogr. f. 180-192

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  • Cote : T 51 2007-7
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