Réactions de Heck des vinylsilanes, éthers d'énols, vinylsoufres, furannes et thiophènes catalysées par Tédicyp/Palladium

par Ahmed Battace

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Maurice Santelli.

Soutenue en 2007

à Aix-Marseille 3 .

  • Titre traduit

    Heck reactions of vinylsilanes, enolethers, vinylsulfurs, furans and thiophens catalysed by Tedicyp / Palladium


  • Résumé

    L' objectif de ce travail a été d'évaluer le potentiel catalytique d'un ligand tétraphosphine : le cis-cis-cis-1,2,3,4-tétrakis-(diphénylphosphinométhyl)-cyclopentane ou Tédicyp. Nous avons étudié l'activité catalytique de ce ligand dans des réactions de Heck catalysées par le palladium. Nous avons ainsi réalisé des réactions de Heck avec différents akènes comme des vinylsilanes, des éthers d'énols 1,1 et 1,2 disubstitués des vinylsoufres, et des hétérocycles comme des dérivés de faranne et de thiophene. Une large gamme de composés arylés a été synthétisé en utilisant une faible quantité de catalyseur, ce qui montre encore une fois l'efficacité du ligand Tédicyp qui est stable à la température et l'empoisonnement.


  • Résumé

    The aim of this work was to evaluate the catalytic potential in homogeneous catalysis of a tetraphosphine ligand : the cis-cis-cis-1,2,3,4-tetrakis-diphenylphosphinomethyl)cyclopentane or Tedicyp. We have explored the potentiel of this catalyst by investigation of well known palladium-catalyzed Heck reaction. So, we have realised several Heck reactions with different alkenes such as vinylsilanes, 1,1 and 1,2 disubstituted enolethers, vinylsulfars and heterocycles like faranes and thiophenes derivatives. For all the reactions tested, the complex gave very good results, in terms of substrate / catalyst ratio, compared to the traditional complexes. Furthermore, it seems to be more stable and less sensitive to temperature and poisoning.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (260 f.)
  • Annexes : Notes bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 200066545
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