Identification de la structure et des mécanismes de formation de quelques produits de Maillard non volatils issus de l’ammoniac : role précurseur de la glutamine

par Céline Niquet

Thèse de doctorat en Chimie analytique

Sous la direction de Inès Birlouez-Aragon.

Soutenue en 2007

à Paris, AgroParisTech .


  • Résumé

    Ce travail porte sur l’identification de la structure et des mécanismes de formation de quelques produits de Maillard non volatils, l’objectif principal étant de mieux connaître le rôle précurseur de la glutamine. Contrairement aux molécules volatiles, nos connaissances sur les composés non volatils sont assez peu étendues. De plus, la glutamine, de structure proche de celle de l’asparagine, possède deux atomes d’azote susceptibles de participer à la réaction de Maillard : l’α-amine et l’ammoniac issu de la lactamisation. Dans ce contexte, nous avons recherché, isolé et caractérisé les produits de Maillard non volatils susceptibles de se former lors du traitement thermique d’aliments riches en glutamine et en ammoniac. A l’aide de différents outils analytiques (HPLC, fluorescence, spectrométrie de masse, RMN …), nous avons détecté quatre fluorophores issus de la réaction entre la glutamine et le méthylglyoxal. L’un d’entre eux, l’acide 5-hydroxy-2,6-diméthylnicotonique (HDNA), a été identifié comme étant le principal fluorophore formé. Un second modèle simple mettant en jeu la glutamine et le glucose nous a permis d’identifier deux poly-hydroxyalkyl-pyrazines, partiellement étudiées dans la littérature. Enfin, la recherche de ces produits de Maillard dans quelques matrices alimentaires a révélé la présence des deux pyrazines non volatiles dans différentes sauces tomates chauffées (matrice alimentaire riche en glutamine) ainsi que dans des biscuits du commerce riches en bicarbonate d’ammonium. La présence de l’HDNA dans les aliments reste à vérifier. Il sera ensuite important d’évaluer l’incidence de ces composés sur les qualités sanitaires et organoleptiques des aliments.

  • Titre traduit

    A study of the formation of non-volatile Maillard products from glutamine-derived ammonia : the structure identification of some novel molecules


  • Résumé

    This work concerns the identification of the structure and mechanisms of formation of some non-volatile Maillard reaction products (MRPs). The principle goal was to achieve a better understanding of the precursory role of the glutamine. Unlike that of the volatile molecules, the knowledge of non-volatile compounds is very limited. Moreover glutamine with a similar structure to asparagine has two nitrogen atoms likely to take part in the Maillard reaction: the α-amine and ammonia resulting from a lactamisation. In this context we looked for, isolated and characterized the non-volatile MRPs which are likely to be formed during the heat treatment of foods rich in glutamine or ammonia. Using various analytical tools (HPLC, fluorescence, mass spectrometry, NMR …) we detected four fluorophores resulting from the reaction between glutamine and methylglyoxal. One of them, the 5-hydroxy-2,6-dimethylnicotonic acid (HDNA), was identified as being the main fluorophore formed. A second simple model with glutamine and glucose enabled us to identify two oly-hydroxyalkyl-pyrazines partially studied in the literature. Finally the search for these MRPs in some foodstuffs revealed the presence of the two non-volatile pyrazines in various heated tomato sauces (glutamine-rich foods) and in biscuits containing ammonium bicarbonate. The presence of the HDNA in food remains to be checked. In the future it will be important to evaluate the organoleptic properties and the physiopathological impact of these ingested MRPs.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (275 p.)
  • Annexes : Bibliographie 185 réf.

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