Architectures β-peptidiques hélicoïdales de dérivés éthers couronnes du résidu (S)-β[puissance 3]-HDOPA : chiralité axiale induite du noyau biphényle : une nouvelle méthode d'attribution de configuration absolue d'α- et β-amino acides

par Laurence Dutot

Thèse de doctorat en Chimie et sciences des matériaux

Sous la direction de Jean-Paul Mazaleyrat.

Soutenue en 2006

à Versailles-St Quentin en Yvelines .


  • Résumé

    Les β-peptides, du fait de leur grande capacité à résister aux dégradations enzymatiques et à adopter des structures secondaires stables et variées, font l'objet d'un intérêt grandissant. Dans cette optique, un nouveau résidu β-amino acide dérivé du (L)-DOPA, (S)-β3-HDOPA, a été synthétisé. Des chaînes β-peptidiques incorporant des résidus porteurs d'éthers couronnes dérivés du (S)-β3-HDOPA associés à des résidus (1S,2S)-ACHC inducteurs d'hélice 314, ont été préparées et analysées par RMN 1H, dichroïsme circulaire (DC) et FT/IR afin de déterminer leur structure secondaire. Par ailleurs, le transfert de chiralité centrale d'α- ou de β-amino acides vers la chiralité axiale du noyau biphényle au sein d'amino esters ("méthode DAZ") et de dipeptides ("méthode Bip") a été étudiée par RMN 1H et DC afin de développer de nouvelles méthodes de détermination de configuration absolue d'amino acides

  • Titre traduit

    Helical beta-peptidic frameworks based on crowned residues derived from(S)-beta 3-HDOPA- : induced axial chirality of a biphenylmoiety : a new method of determination of the absolute configuration of alpha- and beta-amino acids


  • Résumé

    β-Peptides are of great interest because of their ability to resist enzymatic degradation and to adopt stable and varied secondary structures. In this connexion, we prepared (S)-β3-H-DOPA, a new β-amino acid derived from (L)-DOPA. β-Peptides containing crowned residues derived from (S)-β3-HDOPA combined with (1S,2S)-ACHC residues known to be 314-helix inducers, were synthesized and analysed by FT/IR, circular dichroism (CD) and 1H NMR. Secondly, central to axial chirality transfer from chiral amino acids to a biphenyl moiety in amino esters ("DAZ method") and dipeptides ("Bip method") was evaluated by 1H NMR and CD in order to develop new methods of determination of the absolute configuration of α-, β3- and β2,3-amino acids

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Informations

  • Détails : 1 vol. (323 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 316-323

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  • Bibliothèque : Université de Versailles Saint-Quentin-en-Yvelines. Direction des Bibliothèques et de l'Information Scientifique et Technique-DBIST. Bibliothèque universitaire Sciences et techniques.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 547.6 DUT
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