2,2'-biphospholes : des ligands stéréodynamiques utilisables en catalyse asymétrique

par Emmanuel Robé

Thèse de doctorat en Chimie organométallique et de coordination

Sous la direction de Maryse Gouygou et de Jean-Claude Daran.

Soutenue en 2006

à Toulouse 3 .

  • Titre traduit

    2,2'-biphospholes : stereodynamic ligands for asymmetric catalysis


  • Pas de résumé disponible.


  • Résumé

    L'utilisation de ligands stéréochimiquement dynamiques en catalyse asymétrique est récente et des résultats marquants ont déjà été obtenus. Le BIPHOS, diphosphine stéréodynamique, est efficace en alkylation allylique asymétrique, après dédoublement spontané par cristallisation et complexation. Ces résultats nous ont amenés à développer une méthode générale d'accès aux 2,2'-biphospholes fondée sur un processus de contrôle des chiralités en deux étapes. Grâce à l'introduction d'un lien chiral pontant les deux atomes de phosphore, le contrôle partiel a été obtenu puisque trois diastéréoisomères sont obtenus sur les six attendus. Ces derniers sont en équilibre en solution, l'interconversion se produit par inversion du phosphore, induisant l'atropoinversion. Le contrôle total est réalisé lors du dédoublement dynamique par complexation. Des complexes énantio- et diastéréo- purs ont pu être isolés et testés en catalyse asymétrique.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (182 p.)

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paul Sabatier. Bibliothèque universitaire de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 2006TOU30205
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