Thermal equilibrium, photochromism and acidicromism of some spirooxazines of phenanthroline and naphtalene

par Elena B. Gaeva

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire

Sous la direction de Jean-Claude Micheau.

Soutenue en 2006

à Toulouse 3 en cotutelle avec Rostv, Russie .


  • Résumé

    Les mérocyanines proviennent de la rupture de la liaison spiro des spirooxazines photochromiques. Bien que les mérocyanines soient généralement instables, des conditions appropriées permettent de les stabiliser. Deux séries de phenanthrolinospirooxazines et de spironaphthoxazines portant un groupement O-alkyl en position 5 ont été étudiées. Selon leurs structures, différentes techniques permettent d'ouvrir la forme spiro et de stabiliser la mérocyanine. Pour les phenanthrolinospirooxazines spirooxazines, la proportion de mérocyanine augmente avec la polarité du solvant. Pour les spironaphthoxazines, une protonation colore la solution en rouge. Un photochromisme négatif a été observé. Une modélisation numérique des données enregistrées dans les deux séries permet de déterminer plusieurs paramètres photochromiques. Ces propriétés présentent de grandes potentialités pour de futures applications (capteurs spécifiques, éléments logiques). .


  • Résumé

    Merocyanines derive from the spiro bond cleavage of photochromic spirooxazines. Although merocyanines are generally unstable, appropriate conditions can stabilize them. Two series of spirophenanthrolinoxazines and spironaphthoxazines bearing the O-Alk chain in position 5 have been studied. According to their structures, different techniques allow to open the spiroform and to stabilize the merocyanine. For spirooxazines of phenanthroline series, the merocyanine content raises significantly with the solvent polarity. For spironaphthoxazines, protonation turns the solution red and negative photochromism has been observed under visible light irradiation. Numerical modelling has been applied to analyse the recorded data within the two series. Several interesting photochromic parameters have been determined. The investigated properties have great potential applications for future specific sensors or logic elements.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (134 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 121-134

Où se trouve cette thèse\u00a0?

  • Bibliothèque : Université Paul Sabatier. Bibliothèque universitaire de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 2006TOU30086
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