Le motif 1,3-enyne: un motif polyvalent : Synthèse de métabolites issus des algues Caulerpa taxifolia et prolifera - synthèse d'époxyallenynol

par Fabien Fécourt

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Patrick Pale.

Soutenue en 2006

à l'Université Louis Pasteur (Strasbourg) .


  • Résumé

    Le motif 1,3-ényne est un motif couramment rencontré en chimie organique. On le retrouve aussi bien dans des molécules d'origine naturelle que dans des molécules synthétiques. Leurs applications vont de la chimie thérapeutique aux sciences des matériaux. Dans ce travail, nous nous sommes intéressés à la synthèse de molécules comportant ce motif avec comme objectif principal l'accès à des métabolites polyinsaturés issus des algues méditerranéennes Caulerpa taxifolia et Caulerpa prolifera. Dans un premier temps, la synthèse totale de deux produits naturels (Taxifolione et Taxifolial D) a été préparée selon plusieurs voies dont une en deux étapes. La surprenante configuration E de Taxifolial D a été confirmée après synthèse et comparaison de son stéréoisomère Z. Dans un deuxième temps, deux autres substances naturelles (Taxifolial A et un métabolite lipidique de Caulerpa prolifera) ont été préparées à partir d'un diénynal commun et des fragments Est par réaction d'alkylation par transmétallation ou par réaction de Nozaki- Hiyama-Kishi. D'autre part, l'étude d'une nouvelle réaction d'éthynyloxiranes issus d'1,3-ényne a été réalisée. Les éthynyloxiranes peuvent être transformés en époxyallénynols en présence de quantité catalytique d'iodure de cuivre et diéthylamine. Il s'agit de la première voie catalytique d'accès à une nouvelle famille d'allènes fonctionnalisés.


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Informations

  • Détails : 1 vol. (223 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Blaise Pascal.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.2006;5193
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