Thèse soutenue

Elaboration de systèmes C60-donneur à propriétés originales
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Auteur / Autrice : Teresa Marina Figueira-Duarte
Direction : Anne-Marie GaryJean-François Nierengarten
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique moléculaire et chimie des matériaux
Date : Soutenance en 2006
Etablissement(s) : Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)

Mots clés

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Résumé

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Parmi les propriétés physico-chimiques remarquables du C60 et de ses dérivés, notons leur aptitude à jouer le rôle d’accepteur d’électron et/ou d’énergie. De ce fait, la synthèse et l’étude des propriétés électroniques de systèmes du type fullerène-donneur ont fait l’objet de nombreuses recherches. Au cours de cette thèse nous nous sommes intéressés à la préparation de nouveaux systèmes C60-donneur. Dans ce contexte, nous avons commencé par développer une méthodologie de synthèse pour la conception de briques moléculaires à base d’oligophénylènevinylène (OPV) en suivant une approche de type oligomère. Les différents systèmes conjugués ont ensuite été fonctionnalisés avec du C60 pour conduire à différents systèmes fulleropyrazolines-OPV. Pour améliorer les propriétés électroniques, de nouvelles triades C60-OPV-ferrocène ont été préparées, le ferrocène jouant le rôle de donneur d’électron supplémentaire au sein du système. Nous avons également préparé de complexes à valences mixtes à partir de ferrocène et de fullerène. Bien que différents dérivés de fullerène avec des unités ferrocènes aient déjà été décrits, aucun n’a montré les propriétés de complexes à valence mixte. Les données photophysiques ont montré la présence d’une bande d’intervalence dans un composé à valence mixte de Classe II. Il a été intéressant de constater que le couplage électronique entre les unités ferrocènes est influencé par des interactions intramoléculaires entre le C60 et le pont conjugué, et de cette façon le composé mime le comportement typique d’un transistor, mais à l’échelle moléculaire. Nous avons également préparé des bis-adduits du fullerène dans lesquels les unités ferrocènes sont remplacées par des groupements aniline en attendant que la communication électronique entre les deux sites rédox soit optimisée. Finalement, nous avons synthétisé et étudié les propriétés photophysiques d’un système combinant le C60 avec un nouveau chromophore à absorption multi-photonique.