Purification par voie de cristallisation de nouveaux principes actifs organo-phosphorés : Etude de la cristallisation préférentielle du mandélate d’éthanolamine

par Eric Aubin

Thèse de doctorat en Chimie organique physique

Sous la direction de Gérard Coquerel.

Soutenue en 2006

à Rouen .


  • Résumé

    Les phosphoantigènes sont de petites molécules phosphorylées développées par l’entreprise Innate Pharma. Leur salification par des bases organiques a permis de mettre en évidence et de caractériser de nombreuses phases cristallines. La méthode DVS a été utilisée pour caractériser deux phases hydratées (stoechiométrique et non stoechiométrique). Des opérations de cristallisations successives ont permis d’isoler des composés de hautes puretés (standard analytique). L’analyse cristallographique d’une de ces phases a mis en évidence un phénomène de solution solide totale entre les deux énantiomères. En complément de ces travaux, la résolution optique par cristallisation préférentielle d’un conglomérat formant des solutions solides partielles entre énantiomères a été étudiée. Une approche structurelle a permis de fournir une explication probable au phénomène de miscibilité partielle rencontré et les équilibres métastables mis en jeu au cours de la séparation ont été décrits et discutés.


  • Résumé

    Phosphoantigens are are small phosphorylated molecules developed by Innate Pharma company. The preparation of organic salts are allowed to isolate and characterize numerous crystalline phases. DVS measurements were used to bring a fine characterization to two hydrated phases (stoichiometric and non-stoichiometric). Successive crystallization stages allowed to obtain compounds with very high purities (analytical standard). The crystallographic analyses of another phosphoantigen salt gave evidences of the existence of a complete solid solution between the two enantiomers. As a complementary work, the optical resolution by preferential crystallization of a conglomerate that exhibits partial solid solutions at the solid state was studied. Molecular modelling allowed to make a structural hypothesis for the existence of partial solid solutions. The impact of metastable equilibria involved in the preferential crystallization were described and discussed.

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Informations

  • Détails : 169p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. 96 réf. Contient des articles en anglais

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  • Bibliothèque : Université de Rouen. Service commun de la documentation. Section sciences.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 06/ROUE/S049
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