Design, synthèse, analyse structurale et réactivité de nouveaux cyclophanes

par Niculina Daniela Bogdan

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Gérard Plé.

Soutenue en 2006

à Rouen en cotutelle avec l'Universitatea Babeş-Bolyai (Cluj-Napoca, Roumanie) .


  • Résumé

    Nous avons réalisé la synthèse et l'analyse structurale de [7. 7]pyridinophanes, [4. 4]cyclophanes diéthers et [4. 4]cyclophanes diesters possédant des cycles 1. 3-dioxaniques et quelques mono et dicétones dérivées. L'analyse structurale a été élaborée par diffraction des rayons X, RMN, spectométrie de masse et modélisation moléculaire. Nous avons étudié le comportement conformationnel de ces molécules. La rotation des cycles aromatiques, des [7. 7]cyclophanes et de certains [4. 4]cyclophanes, a permis d'assimiler ces composés à des rotors moléculaires. Nous avons mis en évidence la formation d'agrégats supramoléculaires comportant des macrocycles et des molécules de solvant, des interactions (π-stacking, CH-π and C=O-π) intra et intermoléculaires et la formation de canaux qui incluent (ou non) des molécules de solvant.


  • Résumé

    We reported here the synthesis and the structural analysis of [7. 7]pyridinophanes, [4. 4]cyclophanes diethers and [4. 4]cyclophanes diesters which exhibit 1. 3-dioxanes rings and mono and di ketones. The structural analysis was carried out using X-ray diffractometry, NMR and mass spectrometry. These investigations revealed the conformational behaviour of the molecules. Due to their dynamics the [7. 7]cyclophanes and some of the [4. 4]cyclophanes were considered molecular rotors. The formation of supramolecular aggregates for some of the macrocycle compounds with molecules of solvent, the intra and intermolecular interactions (π-stacking, CH-π and C=O-π) and the formation of the channels which embed (or not) molecules of solvents was also revealed.

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Informations

  • Détails : 219p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. 246 réf. Contient des articles en anglais

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  • Bibliothèque : Université de Rouen. Service commun de la documentation. Section sciences site Madrillet.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 06/ROUE/S030(c)
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