Cristallisation préférentielle de l’acide diphénylméthylsulfinylacétique : Contribution à l’optimisation du procédé AS3PC et étude de l’influence des équilibres homogènes

par Nicolas Wermester

Thèse de doctorat en Chimie des matériaux

Sous la direction de Gérard Coquerel.

Soutenue en 2006

à Rouen .


  • Résumé

    Le dédoublement par cristallisation préférentielle (mode AS3PC) de l’acide modafinique (acide diphénylméthylsulfinylacétique – intermédiaire de synthèse du Modalfini) a été réalisé avec une haute productivité à l’échelle de 2 L et 10 L : soit par l’entraînement du mélange racémique seul soit par l’entraînement du système (mélange racémique + triéthanolamine). Deux sels de l’acide modafinique avec des bases organiques cristallisent sous forme de conglomérat et les dédoublements de ces deux mélanges racémiques ont montré de faibles rendements. Une approche de cristallisation préférentielle simultanée de deux composés chiraux est décrite et les premières expériences permettent de valider ce nouveau concept.

  • Titre traduit

    Preferential crystallization of diphenylmethylsulfinylacetic acid : contribution to the optimization of AS3PC mode and study of the influence of homogeneous equilibriums


  • Résumé

    Optical resolution by preferential crystallization (AS3PC mode) of modafinic acid (diphenylmethylsulfinalacetic acid) was carried out with a high productivity at 2 L and 10 L scale. Two kinds of entrainments were performed : racemic mixture alone and racemic mixture plus triethanolamine. Two salts between organic bases and modafinic acid crystallize as conglomerates and the optical resolutions of their corresponding racemic mixtures have shown a poor efficiency. The simultaneous preferential crystallization of two chiral compounds was described and the first results validate the concept.

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Informations

  • Détails : 166p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr.110 réf

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