Etude de complexes « ates » en série diazinique : Synthèse de molécules biologiquement actives à cœur pyrazinique

par Frédéric Buron

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Alain Turck.

Soutenue en 2006

à Rouen .


  • Résumé

    Dans une première partie, nous avons mis au point une nouvelle méthodologie de synthèse en série diazinique, en effectuant la réaction d’échange halogène métal par l’utilisation du tri-n-butylmagnésiate de lithium. Dans une seconde partie, nous nous sommes proposé de réaliser une synthèse énantiosélective des Barrenazines par formation du cycle pyrazinique à partir de l’acide (L)-aspartique. Nous avons pu synthétiser un précurseur de la Barrenazine A. Nous avons effectué la synthèse de produits naturels extraits des ascidies : les Botryllazines A et B qui présentent des propriétés cytotoxiques. Notre stratégie de synthèse est basée sur la fonctionnalisation du cycle pyrazinique en utilisant des réactions de métallation et de couplage croisé. Nous avons aussi synthétisé un isomère de la Botryllazine A.

  • Titre traduit

    Metal halogen exchange using “ates” complexes in the diazine series. Synthesis of biologically active molecules with pyrazine core


  • Résumé

    In a first part, we developed a new methodology of synthesis in the diazine series by carrying out the Metal Halogene Exchange by the use of n-Butyl Lithium Magnesate. In the second part, we proposed to synthesize Barrenazines by pyrazinic ring formation from the (L)-aspartic acid and we could synthesize a precursor of Barrenazine A. We synthesized natural products extracted from ascidies : Botryllazines A and B which present cytotoxic properties. Our synthetic strategy is based on the pyrazinic ring fonctionnalisation by using metalation and cross coupling reactions. We have synthesized Botryllazine A and B as well as an isomer of Botryllazine A.

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Informations

  • Détails : 234p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr.220 réf. Contient des articles en anglais

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  • Bibliothèque : Université de Rouen. Service commun de la documentation. Section sciences site Madrillet.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 06/ROUE/S020(c)
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