α-méthylène-γ-lactones lichéniques : extraction, isolement et synthèse d'analogues

par Anne-Cécile Le Lamer

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Joe͏̈l Boustié.

Soutenue en 2006

à Rennes 1 .

mots clés

• Lichens
• Lactones
• Mélanome
• Fluor -- Composés
• Chimie combinatoire

Résumé

Les lichens constituent une source de composés originaux peu explorés pour leurs potentialités thérapeutiques, notamment anticancéreuses. L’acide protolichestérinique (APL) issu de Cetraria islandica a été retenu pour mener notre étude. Après l’isolement de cette alpha-méthylène-gamma-lactone et de ses dérivés par chromatographies, le développement de méthodologies originales pour l’extraction, la purification et la synthèse de dérivés de l’APL a été entrepris. Une chimiothèque d’alpha-méthylène-gamma-lactones a ainsi été synthétisée via l’introduction d’un support fluoré dans une séquence réactionnelle. L’activité cytotoxique des produits obtenus sur des lignées de mélanome a permis de confirmer l’importance de ce motif. Ces composés originaux méritent enfin d’être étudiés sous un aspect chimiotaxonomique. Des extractions en parallèle ont été réalisées afin de cribler rapidement 24 lichens et des techniques de détection et de purification sélectives de ces dérivés sont proposées. Une stratégie de piégeage et de relargage sur support fluoré a notamment permis d’isoler l’APL de façon originale.

Titre traduit

Lichen α-methylene-γ-lactones : extraction, purification and derivatives synthesis

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