Synthèse d'analogues de céramides en presence d'oxydes basiques

par Celine Guerin

Thèse de doctorat en Chimie appliquée

Sous la direction de Yannick Pouilloux et de Joël Barrault.


  • Résumé

    En raison de l’épuisement des ressources pétrolières et de normes environnementales plus draconiennes, les politiques et les consommateurs sont en demande croissante de produits alimentaires ou cosmétiques élaborés à base de produits naturels. L’utilisation d’esters méthyliques est une alternative très intéressante à certains problèmes. Il s’agit dans notre cas de synthétiser des produits analogues aux céramides naturellement produites par l’épiderme pour se protéger des agressions extérieures. Ces analogues de céramides sont produits sans solvant par une réaction d’amidation d’un ester : le dodécanoate de méthyle et d’un aminoalcool, le 2-amino-2-méthylpropanol. Il se forme un alcanolamide qui se cyclodéshydrate en une oxazoline qui a d’ailleurs montré les meilleures qualités biologiques. Notre objectif est de trouver un catalyseur solide acido-basique plus facile à éliminer du milieu en fin de réaction, capable d’activer conjointement les deux réactions pour former l’oxazoline. Pour cela, nous avons étudié et comparé différents types de catalyseurs. La seconde étape consiste en l’étude de la modification de chacun des réactifs sur l’amidation et la cyclodéshydratation. En effet, la substitution de l’ester par son acide conjugué ou la modification du nombre, de la nature et de la place des groupements alkyles sur l’aminoalcool influencent les équilibres de réaction.

  • Titre traduit

    Synthesis of ceramides analogous over basic oxides


  • Résumé

    Because of the scarcity of the oil petroleum stock and drastic environmental laws, politicians and consumers require foodstuff and cosmetic products made from natural products. The use of fatty methyl esters in an interesting option to overcome these problems. Our work consisted in the synthesis of ceramide analogous molecules. Ceramides are usually produced by epidermis to protect skin against external aggressions. This ceramide analogous are made by a solvent free reaction between an ester: the methyl dodecanoate and an aminoalcohol: the 2-amino-2-methyl-1-propanol. The first step is the production of an alkanolamide which can be transformed in an oxazoline by dehydration. Moreover this oxazoline showed best biological properties. Our goal is to find an acido-basic solid catalyst, easily removal from the reaction products, and which is able to closely control the selectivity of the process. Therefore, we studied and compared different types of catalysts in order to evaluate the catalytic properties. The second part consisted in to generalize the presented process to other aminoalcohols and to fatty acids in order to produce a wider range of ceramide analogous molecules.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (199 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. 147 réf.

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  • Bibliothèque : Université de Poitiers. Service commun de la documentation. Section Sciences, Techniques et Sport.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 06/POIT/2296-B
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