Synthèse et évaluation des propriétés antioxydantes de composés possédant un motif céto-énolique conjugué

par Mikaël Hanedanian

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Charles Mioskowski.

Soutenue en 2006

à Paris 11 , en partenariat avec Université de Paris-Sud. Faculté des Sciences d'Orsay (Essonne) (autre partenaire) .


  • Résumé

    Ce travail de thèse a été consacré à la mise en évidence de composes présentant des réactivités atypiques vis-a-vis des espèces activées de l'oxygène. L’approche suivie a consiste a utiliser des tests de criblage rapide, dont certains ont été mis au point durant ce travail de thèse, pour sélectionner au sein d'une banque les composes les plus prometteurs. Suite a une étude de relation de structure-activité, deux familles de molécules sont apparues intéressantes : les acides pulviniques et les acides cinnamiques. De nombreux composes possédant un squelette cinnamate substitue en alpha par un motif ceto-enolique ont par la suite été synthétisés grâce a une nouvelle réaction chimique développée au laboratoire. Plusieurs dérivés d'acides pulviniques ont également été préparés par l'équipe de t. Le gall dans notre service. L’ensemble de ces molécules a été testé pour leur capacité à protéger le matériel biologique, en particulier l'ADN, d'un stress oxydant qu'il soit de nature radiative, métallique (fenton) ou UV. Les résultats ont alors révélé les propriétés protectrices remarquables de deux dérives d'acides pulviniques. Le mode d'action de ces composes impliquerait un mécanisme antioxyant "classique", mais aussi un phénomène de compaction de l'ADN.

  • Titre traduit

    Synthesis and evaluation of antioxidant proprieties of compounds with a conjugated keto-enolic moiety


  • Pas de résumé disponible.


  • Résumé

    This work was devoted to the synthesis and screening of compounds presenting atypical features towards reactive oxygen species. The presented approch consisted to use fast screening assays, that were developped during this thesis work,for the selection of promising coupounds within a library. After a structure-activity relationship study, two famillies of molecules appeared interesting: cinnamic and pulvinic acids. Many coupounds having a cinnamate skeleton substitued in alpha by a keto-enolic moiety were synthesized thereafter thanks to a new chemical reaction developed at the laboratory. Several derivatives of pulvinic acids were also prepared by the team of t. Le gall in our service. All of these molecule were tested for their capacity to protect the biological material, in particular dna, towards oxidative stress coming from radiative, metal, or uv sources. The results revealeted the remarkable protective properties of two pulvinic acids. The remarquable activities of these coupounds seems to be related to antioxydant properties but also to dna compacting properties.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (244 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 239-244

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 0g ORSAY(2006)342
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