Synthèses de motifs inédits cyclodextrines polydifférenciées : nouvelles méthodologies régiosélectives et application à la réticulation de biopolymères

par Olivia Bistri

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Pierre Sinaÿ.

Soutenue en 2006

à Paris 6 .


  • Résumé

    Les cyclodextrines sont des macrocycles concaves suscitant un intérêt croissant. La réaction de bis-dé-O-benzylation des alpha- et bêta-cyclodextrines perbenzylées par l’hydrure de diisobutylaluminium et la compréhension précise de son mécanisme ont permis d’accéder régiosélectivement à des alpha-cyclodextrines tri- et tétradifférenciées, ainsi qu’à des bêta-cyclodextrines tridifférenciées. La structure des régioisomères obtenus sélectivement a été entièrement élucidée et une explication de la régiosélectivité a été proposée en fonction de la géométrie du macrocycle considéré. Les structures obtenues sont les premiers exemples de macrocycles concaves présentant autant de points de fonctionnalisation. Ces produits ont été le point de départ de la synthèse de dimères et duplex de cyclodextrines. Ces nouvelles structures ont abouti à une meilleure compréhension et une amélioration des phénomènes de réticulation de biopolymères substitués par des résidus adamantyles.

  • Titre traduit

    Syntheses of original patternsof polydifferenciated cyclodextrins : new regioselective methodologies and application to biopolymers reticulation


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Informations

  • Détails : 1 vol. ( 238 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr.p.235-236

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