Etudes sur la synthèse de phosphines macrocycliques chirales à motif éther-couronne et de caténanes phosphorés

par Agnès Theil

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Angela Marinetti.

Soutenue en 2006

à Paris 6 .

  • Titre traduit

    Studies for the synthesis of chiral crown-ether like macrocyclic phosphines and phosphorus containing catenanes


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  • Résumé

    Notre travail a porté sur la synthèse de phosphines chirales à motif éther couronne. L’ouverture du (S) oxyde de propylène par la phénylphosphine ainsi que l’hydrogénation d’oxydes de β dicétophosphine, catalysée par un complexe chiral de ruthénium, ont permis d’accéder à des bis(β hydroxy)phosphines optiquement pures. Après alkylation par des chaînes polyoxygénées, elles ont été incorporées dans des éthers couronnes contenant des motifs catéchol, tosylamine ou (R,R) diaminocyclohexane. Des études par RMN ont montré que certains de ces macrocycles complexent efficacement le sodium et les amines. L’évaluation de ces phosphines macrocycliques en catalyse énantiosélective a montré l’influence du motif éther couronne sur l’activité du catalyseur. Par la même méthode de synthèse, les premiers exemples de [2]caténanes phosphorés ont été préparés. La présence d’un atome de phosphore tétravalent dans chacun des chaînons du caténane génère une forme de chiralité centrale inédite.

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Informations

  • Détails : 1 vol. ([237] p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 195-202

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
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  • Cote : T Paris 6 2006 417
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