Synthèse et propriétés d'homooligo-C-glycoamino acides cycliques et de sucre-aza-couronnes

par Mickaël Ménand

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Juan Xie.

Soutenue en 2006

à Paris 6 .


  • Résumé

    Au cours de ce travail des récepteurs moléculaires ont été conçus en utilisant les glycoaminoacides (GAAs) comme briques moléculaires. Divers GAAs orthogonalement protégés ont été synthétisés, couplés et cyclisés de manière à obtenir des macrocycles de taille contrôlée (2, 3 ou 4 unités de GAA). Par la suite, les divers cyclo-GAAs ont été réduits pour obtenir les sucre-aza-couronnes (SACs) correspondants qui représentent une nouvelle série de récepteurs moléculaires. D’autre part, une cyclodimérisation de dérivés azido-C-glycosyl acétalde��hydes via une réaction domino Staudinger/aza-Wittig suivie d’une réduction des cyclodiimines permet un accès rapide aux dimères SAC. Enfin, les propriétés complexantes de ces récepteurs et en particulier leur affinité pour l’ion cuivrique ont été étudiées par le biais de diverses techniques (spectrométrie de masse, fluorescence et RMN).

  • Titre traduit

    Synthesis and properties of cyclic homooligomers of sugar amino acids and sugar-aza-crowns


  • Résumé

    During this work some molecular receptors have been designed using sugar amino acids (SAAs) as building blocks. Orthogonally protected SAAs have been synthesized, linked together and cyclised to obtain size-controlled macrocycles (2, 3 or 4 SAA units). These cyclic sugar amino acids homooligomers have then been reduced to the corresponding sugar-aza-crowns (SACs) which constitute a new type of sugar-based molecular receptors. An alternative cyclodimerization of azido-C-glycosyl acetaldehydes using a domino Staudinger/aza-Wittig reaction followed by reduction of the cyclodiimines leads directly to the SAC dimers. Finally, the complexation properties of these molecular receptors have been studied using a variety of analytical techniques (mass spectrometry, fluorescence, NMR), showing a good affinity towards copper (II) ion.

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Informations

  • Détails : 1 vol. ([X]-266 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr. + Bibliogr. p. 253-266

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
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  • Cote : T Paris 6 2006 385
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