Synthèse et évaluation biologique de pyranocarbazoles et de benzopyranocarbazoles à potentialités antibactériennes et anticancéreuses

par Hong Anh Tran Thi

Thèse de doctorat en Pharmacie

Sous la direction de François Tillequin.

Soutenue en 2006

à Paris 5 .


  • Résumé

    Au cours de cette thèse, une trentaine de composés nouveaux, représentant cinq séries différentes de pyranocarbazoles, a été préparée, leur cytotoxicité et leur activité sur Mycobacterium tuberculosis évaluées. Dans la première partie, trois séries de pyrano[3,2-a]carbazole, analogues de l’acronycine, un anticancéreux naturel, ont été synthétisées. Les dérivés fonctionnalisés sur la double liaison du pyrane ont été préparés. Les céto dérivés obtenus montrent une cytotoxicité significative. Comme en série acronycine, la présence d’un cycle aromatique linéairement fusionné sur le cycle A du carbazole permet d’augmenter la cytotoxicité. Dans la deuxième partie, des analogues de l’ellipticine ont été synthétisés. Le cycle pyrane a été fusionné en position linéaire ou angulaire sur le noyau diméthylcarbazole. Tous les composés synthétisés ont montré une bonne activité sur M. Tuberculosis mais corrélée avec une cytotoxicité modérée

  • Titre traduit

    Synthesis and biological evaluation of pyranocarbazoles and benzopyranocarbazoles on the antibacterial and anticancer potencies


  • Pas de résumé disponible.


  • Résumé

    In this thesis, thirty new pyranocarbazoles et benzopyranocarbazoles belonging to five different series, have been prepared ; their cytotoxicity and activity against Mycobacterium tuberculosis have been evaluated. Three series of pyrano[3,2-a]carbazole, analogues of acronycine a natural anticancer agent, have been synthesized. Among the derivatives functionalized on the double bond of pyran ring which have been prepared, only keto compounds showed a significant cytotoxicity. The presence of an aromatic ring linearly fused on to the A ring of the carbazole increases the cytotoxicity of these compounds. Ellipticine analogues have also been synthesized, with a pyran ring linearly or angularly fused on the dimethylcarbazole skeleton. All of the new pyranocarbazoles synthesized exhibited a significant activity when tested against M. Tuberculosis, associated with a moderate cytotoxicity.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (166 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. f. 155-166

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  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire de santé (Paris). Pôle pharmacie, biologie et cosmétologie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TPHB 9768
  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire de santé (Paris). Pôle pharmacie, biologie et cosmétologie.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : MFTH 7634
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