Construction de petites bibliothèques basée sur le concept de structure privilégiée : synthèse d'analogues de lignanes à partir de l'ester méthylique de l'acide thuriférique

par Matthieu Dorbec

Thèse de doctorat en Pharmacie. Chimie organique

Sous la direction de Emmanuel Bertounesque.

Soutenue en 2006

à Paris 5 .


  • Résumé

    Les produits naturels et les structures privilégiées offrent une base moléculaire attractive pour le développement de composés d’intérêt biologique et thérapeutique. Les lignanes de type 1-aryltétraline, constituants des plantes, ou leurs dérivés synthétiques, présentent un large spectre d’activité biologique. Le squelette 1-aryltétraline constitue de ce fait une structure privilégiée susceptible d’être exploitée en utilisant des stratégies de synthèse orientée vers la diversité moléculaire. De petites bibliothèques d’hétérolignanes originaux, apparentées aux produits naturels, ont ainsi été synthétisées à partir de l’ester méthylique de l’acide thuriférique issu de la podophyllotoxine. Dans ce contexte, des synthèses en parallèle en phase homogène et des nouvelles méthodologies basées sur l’utilisation de sels d’indium ont été mises au point. Ces collections viennent enrichir la chimiothèque de l’Institut Curie pour un criblage biologique.

  • Titre traduit

    Construction of small libraries based on the concept of privileged structure : synthesis of lignanes analogues from thuriferic acid methyl ester


  • Résumé

    Natural products and privileged structures provide an attractive molecular basis for the development of new drugs. Naturally occurring lignans of the 1-aryltetralin type or their synthetic derivatives present a wide range of biological activities. The 1-aryltetralin scaffold represents a privileged structure which remains to be exploited by combinatorial chemistry. Several small libraries of novel heterolignans have been synthesized from thuriferic methyl ester, a podophyllotoxine derivative. Parallel solution phase synthesis and new synthetic methodologies centered on indium chemistry have been developed. These collections are part of the Curie Institut chemical library for biological screening.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (345 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 329-345

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire de santé (Paris). Pôle pharmacie, biologie et cosmétologie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TPHB 9763
  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire de santé (Paris). Pôle pharmacie, biologie et cosmétologie.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : MFTH 7621
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