Cyclodextrines hydrophiles : caractérisation et étude de leurs propriétés énantiosélective et complexante : utilisation de la chromatographie en phase liquide et de la spectrométrie de masse

par Romain Jacquet

Thèse de doctorat en Chimie et physicochimie des composés d'intérêt biologique

Sous la direction de Michel Lafosse et de Claire Elfakir.

Soutenue en 2006

à Orléans .


  • Résumé

    De part leurs propriétés complexante et énantiosélective, les cyclodextrines (CDs) sont largement utilisées dans les industries pharmaceutique, cosmétique, agroalimentaire, etc. Ainsi qu’en chimie analytique. Les travaux effectués durant cette thèse concernent différents domaines d’étude des CDs : leur caractérisation, leur utilisation en tant que sélecteurs chiraux et l’analyse de leurs complexes. La première partie des travaux présentés porte sur la caractérisation d’une nouvelle CD méthylée faiblement substituée par différentes techniques analytiques, permettant ainsi l’obtention d’informations complémentaires menant à une meilleure connaissance de la composition du mélange commercial. D’autre part, la séparation par chromatographie en phase liquide (CPL) des trois isomères de la sulfobutyléther-b-CD monosubstituée a été optimisée sur carbone graphite poreux (PGC). La deuxième partie porte sur l’évaluation du système chromatographique PGC / CDs méthylées pour la séparation chirale en CPL. Outre sa grande résistance physique et chimique, le PGC se révèle plus sélectif que les colonnes de silice greffée habituellement employées pour ce type de séparation et nécessite une quantité moindre de CDs dans la phase mobile. Enfin, la troisième partie concerne l’étude des complexes de différentes CDs méthylées avec des solutés test par expériences de partage liquide-liquide et par spectrométrie de masse à ionisation électrospray. La comparaison des résultats obtenus par ces deux méthodes révèle que les signaux enregistrés en ESI-SM ne reflètent pas les équilibres existant en solution.

  • Titre traduit

    Hydrophilic cyclodextrins : characterisation and study of their enantioselective and complexing properties : use of liquid chromatography and mass spectrometry


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Informations

  • Détails : 1 vol. (184 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université d'Orléans. Service commun de la documentation.Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 19-2006-44
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