Application de la catalyse asymétrique à la synthèse d'intermédiaires pharmaceutiques

par Jérôme Keldenich

Thèse de doctorat en Chimie organique et macromoléculaire

Sous la direction de Francine Agbossou-Niedercorn.

Soutenue en 2006

à Lille 1 .


  • Résumé

    La réactivité de certains systèmes catalytiques vis à vis de substrats conçus spécialement pour la formation de centres chiraux tétrasubstitués a été testée. Les différentes méthodologies utilisées font intervenir l'alkylation allylique asymétrique pour la formation d'un centre tétrasubstitué en position benzylique. En outre, la silylcyanation asymétrique permet d'envisager la synthèse d'un autre composé pouvant jouer le rôle de brique constitutive dans la synthèse d'un même motif. Cette réaction et ses potentialités sont explorées et permettent d'envisager différentes stratégies douces (organocatalyse) et écologiques (greffage de catalyseur et recyclage). Les résultats montrent que l'alkylation allylique asymétrique permet l'accès aisé au composé désiré avec de bons ratios énantiomériques. De même la silylcyanation asymétrique donne des résultats assez encourageants.

  • Titre traduit

    Application of asymmetric calyses to the synthesis of pharmaceutical intermediates


  • Résumé

    The reactivity of some catalytic systems towards specifically designed substrates for the synthesis of asymmetric tetrasubstituted carbon centres has been explored. The different methodologies are using first the asymmetric allylic alkylation for the formation of a tetrasubstituted carbon in benzylic position. Moreover, asymmetric silylcyanation allows to prepare another compound which could be a building block in the synthesis of an equivalent moiety. This reaction and its potentials have been explored following different strategies / soft (organocatalysis) and environment friendly (grafting of catalyst and recycling). The results show that A. A. A. Is an efficient methodology for an easy access to the desired compound with good enantiomeric ratios. Asymmetric silylcyanation gives very encouraging results as well.

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  • Détails : 1 vol. (176 f.)
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  • Cote : 50376-2006-409
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