Synthèse d'analogues des précurseurs de la lignification (fluorés, glycosides) et développement méthodologique pour l'analyse de la lignine

par Rajae Zemmouri

Thèse de doctorat en Chimie organique et macromoléculaire

Sous la direction de Christian Rolando.

Soutenue en 2006

à Lille 1 .

  • Titre traduit

    Synthesis of the lignification precursors analogues (fluoride, glycoside) and methodologic development for lignin analysis


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  • Résumé

    Les glucosides d'alcools cinnamyliques jouent un rôle central dans la biosynthèse de la lignine. Parmi les différentes activités enzymatiques impliquées, nous nous sommes particulièrement intéressés à trois étapes principales: le clivage du groupe protecteur glucosidique, l'hydroxylation du noyau aromatique et la polymérisation oxydante. Ces trois étapes ont pu être suivies avec précision grâce au développement d'une nouvelle synthèse des alcools cinnamyliques et de leurs glucosides ainsi que la mise au point d'une nouvelle méthode d'analyse des lignines dans des plantules in vitro basée sur la spectrométrie de masse. Notre première idée a été d'effectuer la synthèse de substrats modifiant la réactivité du radical sur la chaine propane afin de bloquer la polymérisation. A cet effet, nous avons préparé des composés dérivés de l'alcool coniférylique fluoré en béta sur la chaine propane. Nous avons également préparé des analogues soufrés en transformant le groupement phénol en thiophénol. Ces molécules constituent des inhibiteurs potentiels des glucosidases qui assurent la libération in situ de l'alcool coniférylique à partir de la coniférine. Au bilan, nous avons mis au point des stratégies de synthèse originales qui permettent d'accéder à ces familles de molécules avec de bons rendements. La dernière thématique abordée au cours de ce travail est la dépolymérisation de la lignine de peuplier. Nous avons amélioré les performances de la thioacidolyse en utilisant le MeSH, méthode efficace de dépolymérisation de la lignine, qui consiste en un clivage sélectif des liaisons β aryléther. Enfin, nous avons pu améliorer l'étape de désulfuration consécutive à la thioacidolyse.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (229 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. à la suite de chaque chapitre

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  • Bibliothèque : Université des sciences et technologies de Lille (Villeneuve d'Ascq, Nord). Service commun de la documentation.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 50376-2006-302
  • Bibliothèque : Université des sciences et technologies de Lille (Villeneuve d'Ascq, Nord). Service commun de la documentation.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 50376-2006-303
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