Nouveaux modes d'activation de précurseurs d'ions N-acyliminiums : catalyse chimique et électrochimie organique : applications à la synthèse de pyrrolizidines hydroxylées

par Till Bousquet

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Bernard Decroix.

Soutenue en 2006

à Le Havre .

  • Titre traduit

    New activation types of N-acyliminium ions : chimical catalysis and organic electrochemistry : application to the synthesis of hydroxylated pyrrolizidine


  • Pas de résumé disponible.


  • Résumé

    Ce mémoire de thèse est basé le développement de nouveaux modes d’activation pour la réaction d'α-amidoalkylation d'ions N-acyliminiums via l'emploi de divers nucléophiles carbonés. La première partie de ce travail permet d'illustrer la remarquable efficacité catalytique de TIPSOTf et HNTf2 pour promouvoir une réaction de type Mannich. Après un processus conduit en solution, une version "sans solvant" a été développée et a permit d'abaisser encore la charge de catalyseur (1 mol%). La deuxième partie est consacrée à la génération d'ions N-acyliminiums par oxydation anodique de carbamates. Cette partie a permis d'optimiser une procédure décrite par K. Chiba permettant l'accumulation et le piégeage d'ions N-acyliminiums par des nucléophiles carbonés. Dans le dernier volet, le 3-chloro-2-(méthoxyméthoxy)prop-1-ène s'est avéré efficace dans les deux variantes d’α-amidoalkylation. La dipolarophilie de ce nucléophile a permis l'obtention ultérieure de la 2-hydroxy pyrrolizidine.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 1 vol. (195 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 137-143

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université du Havre. Service commun de la documentation. Bibliothèque centrale.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : STH 807
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.