Contribution de la réaction de la métathèse cyclisante seule, ou en association avec la chimie des ions-acyliminiums pour l'accès à de nouvelles structures azapolycycliques hautement fonctionnalisées

par Raja Ben Othman

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Bernard Decroix.

Soutenue en 2006

à Le Havre .

  • Titre traduit

    Contribution of the ring-closing metathesis (RCM) reaction only, or in combination with N-acyliminiums ions chemistry, to reach new functionalized azapolycyclic compounds


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  • Résumé

    Nous avons élaboré la synthèse de benzoanalogues d'indolizidines et de pyrrolizidines en effectuant une alkylation de phtalimidine-3-caboxylates d'éthyle par un électrophile insaturé approprié, suivie d'une cyclisation par métathèse pour accéder aux molécules cibles visées. Nous avons également développé une séquence réactionnelle modèle basée sur l'association de deux réactions importantes de la chimie organique que sont l'amidoalkylation d'éthers d'énols silylés par des ions N-acyliminiums en présence d'une quantité catalytique de TIPSOTf et HNTf2 et la cyclisation par métathèse pour accéder aux charpentes de type azabicyclo[5. 3. 0]décane. Nous avons aussi décrit l'applicabilité de la dernière stratégie à des variantes chirales à partir d'un ion N-acyliminium N-allylique dérivé de l'acide (S)-malique. Les différents cycles obtenus ont été transformés en molécules de structures plus complexes, soit par dihydroxylation hautement diastéréoselective, soit par des réactions de Diels-Alder.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (281 -[12] p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 83-86, 151-157, 281

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université du Havre. Service commun de la documentation. Bibliothèque centrale.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : STH 777
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