Synthèse asymétrique de spirohétérocycles : un accés modulaire à des spiroacétals, une approche originale des spiroaminoacétals

par Ahmatjan Tursun

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Marie-Eve Sinibaldi-Troin et de Isabelle Canet.

Soutenue en 2006

à Clermont-Ferrand 2 .


  • Résumé

    De nombreux composés naturels bioactifs incluent dans leur squelette complexe un motif spiroacétalique. Des spiroacétals modèles avec une activité antitumorale ont été décrits. La présence d'un atome d'azote peut amplifier cette activité, nous avons étudié la classe originale des spiroaminoacétals. Nous avons mis au point une synthèse énantiosélective de spirohétérocycles qui module : la taille des cycles et leur structure azotée ou oxygénée. Notre stratégie utilise une étape-clé d'alkylation itérative de l'acétone diméthylhydrazone "one-opt" par des synthons iodés polyfonctionnalisés, suivie d'une déprotection-spirocyclisation. Son efficacité a été illustrée par la synthèse des 1,7-dioxaspiro[5;5]undécane, 1. 7dioxaspiro[5. 5]undécane-3-ol, 1,6-dioxaspiro[4. 5]décanes et aza-1-oxaspiro[5. 5] undécane. Les séries 6-aza -1 - oxaspiro[4. 5]décane et 7-aza-1-oxaspiro[5. 4]décane ont été explorées. Les analyses structurales (RMN, modélisation moléculaire) ainsi que les premiers tests biologiques (cellules cancéreuses) sont présentés

  • Titre traduit

    Asymmetric synthesis of spiroheterocycles: A modular access to spiroketals, an original approach to spiroaminoketals


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Informations

  • Détails : 1 vol. (195 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr.

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  • Bibliothèque : Bibliothèque Clermont Université (Aubière). Section Sciences et Techniques.
  • Disponible pour le PEB
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