Etude sur la synthèse totale du cyclothéonamide C

par Stéphane Roche

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de David Aitken.

Soutenue en 2006

à Clermont-Ferrand 2 .


  • Résumé

    L'objectif était d'effectuer la première synthèse total de Cyclothéonamide C (CTC), un pentapeptide macrocyclique, inhibiteur puissant des sérines protéases. Il a plusieurs motifs structuraux uniques, comprenant un vinylogue de déshydrotyrosine (V-deltaTyr) et une alpha-Cétohomoarginine (K-Arg). Le plus grand défi résidait à créer le résidu K-Arg ou un précurseur approprié alpha-Hydroxyhomoarginine (H-Arg) dans des intermédiaires peptidiques avancés. On propose trois stratégies différentes pour y parvenir : "Passerini-Acyl Migration" (PAM), "Masked Acyl Cyanide" (MAC) et "alpha-Keto-Acyl Cyanide" (KAC). Une préparation préalable de peptides électrophiles et nucléophiles (aldéhydes et alpha-cétocyanophosphoranes ; amines et isonitiles) est nécessaire pour l'exécution des différentes stratégies. Les trois stratégies sont alors développées pour fournir des pentapeptides linéaires transformés ensuite en macrocycliques. Les étapes de déprotection et d'oxydation finissent formellement la synthèse de CTC

  • Titre traduit

    Study towards the total synthesis of cyclotheonamide C


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Informations

  • Détails : 1 vol. (280 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr.

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  • Bibliothèque : Bibliothèque Clermont Université (Aubière). Section Sciences et Techniques.
  • Disponible pour le PEB
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