Synthèse totale et biomimétique de l'aquaticol et des wasabidiénones B1 et B2

par Julien Gagnepain

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Stéphane Quideau.

Soutenue en 2006

à Bordeaux 1 .


  • Résumé

    Le (+)-aquaticol est un bis-sesquiterpène qui présente une structure peu commune qui a été isolé en 1999 à partir de la plante Veronica anagallis aquatica qui est utilisée en médecine traditionnelle chinoise. La synthèse biomimétique de l'aquaticol fait intervenir la dimérisation de deux ortho-quinols identiques par une réaction de Deils-Alder. Nous avons développé une synthèse totale de l'aquaticol basée sur l'oxydation racémique du (S)- hydroxycuparène par un réactif iodé hypervalent, le SIBX. La dimérisation des ortho-quinols est un processus très bien connu en chimie organique mais la sélectivité régio- et diastéréofaciale observée n'a toujours pas été élucidée. Nous avons étudié l'état de transition de la réaction de dimérisation des ortho-quinols par calculs DFT. Nous avons découvert que l'état de transition de la réaction de Diels-Alder est C2-symétrique ou bis-péricyclique. Nous avons également étudié la synthèse totale des wasabidiénones B1 et B2 qui sont deux ortho-quinols non-dimérisant isolés à partir de cultures du champignon Phoma wasabia. Nous avons développé une synthèse totale diastéréosélective de ces ortho-quinols par oxydation de leur phénol précurseur par le SIBX.

  • Titre traduit

    Total and biomimetic synthesis of aquaticol and wasabidienones B1 and B2


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Informations

  • Détails : 1 vol. (364 p.)
  • Annexes : Notes bibliogr. Annexes

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  • Bibliothèque : Université de Bordeaux. Direction de la Documentation. Bibliothèque Sciences et Techniques.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : FTA 3319
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