Synthèse et désymétrisation d'arylcyclohexa-2,5-diènes

par Raphaël Lebeuf

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Yannick Landais et de Frédéric Robert.

Soutenue en 2006

à Bordeaux 1 .


  • Résumé

    Le travail de cette thèse consiste en la synthèse et la désymétrisation d'arylcylohexa-2,5-diène, méthodologie pouvant donner accès à différentes classes d'alcaloïdes. Ces arylcyclohexa-2,5-diènes sont obtenus à partir de biaryles par réduction de Birch alkylante. Dans un premier temps, une étude systématique de cette réaction a été effectuée sur des biaryles substitués par des groupements électrodonneurs. Dans un second temps, les systèmes diéniques ou bis ether d'énols obtenus par cette voie ont été fonctionnalisés par différents processus : dihydroxyloation, iodocyclisation, amination oxydante, et en particulier par hydroamination, réaction réalisée de manière diastéréocontrôlée et menant au squelette hydrocarboné des crinanes. Une réaction de type Mannich a aussi été exploitée pour mener à un système tricyclique, précurseur possible des morphinanes.


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Informations

  • Détails : 1 vol. (238 p.)

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Bordeaux. Direction de la Documentation. Bibliothèque Sciences et Techniques.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : FTA 3276
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