Photochimie du trans-anéthole

par David Carteau

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Dario Bassani.

Soutenue en 2006

à Bordeaux 1 .


  • Résumé

    Les arômes caractéristiques des plantes sont dus à des huiles essentielles qui sont à l’origine des parfums et des saveurs. L’huile essentielle d’anis est très riche en trans-anéthole, responsable de l’odeur et du goût de l’anis. Outre son activité pharmacologique, il entre dans la composition des boissons anisées. Comme la plupart des composés aromatiques et poly-insaturés, le trans-anéthole présente une instabilité photochimique altérant ses caractéristiques olfacto-gustatives. L’étude de la photoréactivité du trans-anéthole a été réalisée dans un solvant hydro-alcoolique, avec pour objectif la caractérisation des divers produits de photovieillissement et la compre��hension des états électroniquement excités, singulet et/ou triplet, à l’origine des mécanismes de dégradation. La capacité du trans-anéthole à subir une émulsion spontanée, communément appelé « effet Ouzo » est employée pour générer un environnement hétérogène simplement en variant la composition du solvant. Après une investigation approfondie de la formation des agrégats par spectroscopie par résonance magnétique nucléaire en régime dynamique, un nouveau mécanisme d’auto-émulsion a ainsi pu être proposé. Le trans-anéthole confiné à l’intérieur des agrégats auto-assemblés jouit d’une photoréactivité différente à celle obtenue en phase homogène et favorise les réactions de photopolymérisation. Afin de prévenir le trans-anéthole contre la dégradation par irradiation lumineuse, nous nous sommes dirigés vers l’encapsulation moléculaire avec l’utilisation de cyclodextrines, technique faisant intervenir la chimie supramoléculaire.

  • Titre traduit

    Photochemistry of trans-anethole


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Informations

  • Détails : 1 vol. (199 p.)
  • Annexes : Notes bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université de Bordeaux. Direction de la Documentation. Bibliothèque Sciences et Techniques.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : FTA 3255
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