Systèmes conjugués linéaires immobilisés sur or pour l’électronique moléculaire

par Truong Khoa Tran

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Philippe Blanchard.

Soutenue en 2006

à Angers .


  • Résumé

    Ce travail porte sur la synthèse et la caractérisation de nouveaux systèmes conjugués linéaires de la famille des oligothiophènes, aptes à former des monocouches sur l'or avec des perspectives d'applications en électronique moléculaire. Le premier chapitre bibliographique est consacré à une description des monocouches auto-assemblées (SAMs) et à quelques exemples d'application. Les deuxième et troisième chapitres sont relatifs à la synthèse de dérivés du 2,2'-bithiophène pour l'élaboration de SAMs sur l'or. Un dérivé bithiophène constitué d'un motif 3,4-éthylènedioxythiophène a conduit à la formation de SAMs parfaitement organisées. Ce résultat ainsi que la diminution du potentiel d'oxydation et l'augmentation de la réactivité du dérivé bithiophène associées à la présence du motif 3,4-éthylènedioxythiophène permettent d'électropolymériser les SAMs correspondantes de façon efficace. Une méthodologie de synthèse a ensuite été développée pour la préparation de dérivés du 2,2'-bithiophène substitués par deux groupes thiolate différemment protégés. Ces composés ont été utilisés pour préparer des monocouches dont la structure a pu être modifiée a posteriori par voie chimique ou électrochimique. Les deux derniers chapitres de ce travail portent essentiellement sur la synthèse de quaterthiophènes mono- et dithiol, leur caractérisation et leur immobilisation sur l'or. Les dérivés dithiol conduisent après oxydation électrochimique en solution à la formation de polydisulfure et leur double accroche sur l'or permet d'obtenir des monocouches très stables. Enfin, des quaterthiophènes dithiol substitués par divers groupes fonctionnels (chaînes polyéther ou ferrocène) ont été synthétisés, caractérisés en solution puis immobilisés sous forme de monocouches sur l'or. Selon les cas, ces dernières présentent des propriétés de complexation des ions Pb2+ ou offrent la possibilité d'être fonctionnalisées.


  • Résumé

    This work deals with the synthesis and the characterization of new p-conjugated systems derived from oligothiophenes that form monolayers on gold with the perspective of applications in molecular electronic. The first bibliographic part summarizes the principle of self-assembled monolayers (SAMs) and presents some of their various applications. The second and third chapters describe the synthesis of 2,2’-bithiophene derivatives for the elaboration of SAMs on gold. The decrease of oxidation potential and increase of reactivity due to the insertion of 3,4-ethylenedioxythiophene in a bithiophene structure associated with the well-organized monolayer make possible the efficient electropolymerization of the corresponding SAM. A synthetic methodology was developed to prepare 2,2-bithiophene derivatives substituted by two differently protected thiolate groups. These compounds have been used to form gold monolayers that can be further modified chemically or electrochemically. The two last chapters concern essentially the synthesis of mono- and dithiol quaterthiophenes, their characterization and their immobilization on gold. The dithiol derivatives lead to the formation of polydisulfide after electrochemical oxidation in solution and their double fixation on gold allows us to prepare more stable monolayers. Dithiol quaterthiophenes functionalized with various groups such as polyether chains or ferrocene have been synthesized, characterized in solution and then immobilized as gold monolayers. Depending on their functionalization, these surfaces show complexation properties toward Pb2+ ions or present the advantage to be further functionalized.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (135 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr.

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