Hydroamination intermoléculaire des liaisons multiples carbone–carbone dans les solvants ioniques : effet activant de n-Bu4PBr

by Chau Chu Ngoc

Doctoral thesis in Chimie moléculaire

Sous la direction de Jean-Jacques Brunet et de Ousmane Seydou Diallo.

Soutenue en 2005

à Toulouse 3 .

  • Alternative Title

    Intermolecular hydroamination of unsaturated carbon-carbon bonds in ionic solvents. Activation role of n-Bu4PBr


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  • Résumé

    Nous avons mis au point le premier système catalytique à base de platine (PtBr2/n-Bu4PBr/H+) efficace (activité et régioséléctivité) pour l'hydroamination des oléfines non activées (norbornène, éthylène, hex-1-ène). Plus de 200 cycles catalytiques ont été obtenus (éthylène, hex-1-ène), qui plus est avec une régioselectivité de 95 % en produit d'addition Markovnikov (hex-1-ène), et sans nécessité de manipuler sous atmosphère inerte. La voie est ouverte à l'hydromination énantiosélective des oléfines supérieures. Le rôle activant des ions bromures du sel de phosphonium a été démontré, et un cycle catalytique a été proposé, qui permet d'expliquer à quel niveau intervient cette activation. Il a également été montré pour la première fois que PtBr2 catalyse l'hydroamination régiosélective (Markovnikov) des acétylèniques terminaux en imines correspondantes.

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Informations

  • Détails : 1 vol. ( 153 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. à la fin des chapitres

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paul Sabatier. Bibliothèque universitaire de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 2005TOU30223
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