Synthèse et étude conformationnelle des aza-β3-peptides et de leurs dérivés macrocycliques

par Arnaud Salaün

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Philippe Le Grel.

Soutenue en 2005

à Rennes 1 .


  • Résumé

    Le travail décrit dans ce mémoire porte sur l'étude conformationnelle des aza-β3-peptides et de leurs dérivés macrocycliques. Des études cristallographiques et spectroscopiques nous ont permis de montrer que les aza-β3-peptides sont des foldamères dont la conformation repose sur un réseau ininterrompu de pseudocycles à 8 chaînons (C8). Cette divergence par rapport aux β3-peptides correspondants repose sur une interaction qui implique l'atome d'azote pyramidal. Ce contact joue un rôle important dans la dynamique de repliement des aza-β3-peptides et entraîne la formation de liaisons hydrogène bifides (hydrazinoturns). Les aza-β3-peptides peuvent être décrits comme une succession de plans articulés autour de centres chiraux. Associée à l'inversion pyramidale de l'azote, cette caractéristique leur confère des propriétés favorables pour la macrocyclisation. L'analyse conformationnelle des macrocycles à 16 et 24 chaînons révèle un fort ralentissement du phénomène d'inversion pyramidale.

  • Titre traduit

    Synthesis and study of the conformation of aza-β3-peptides and their macrocyclic derivatives


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Informations

  • Détails : 1 vol. (264 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 243-244

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 2005/147
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