Borylation pallado-catalysée et couplages de Suzuki-Miyaura boro-sélectifs

par David Horhant

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Michel Vaultier.

Soutenue en 2005

à Rennes 1 .


  • Résumé

    Ce mémoire traite de l'utilisation d'une réaction pallado-catalysée de borylation pour l'obtention d'organoboranes et leur implication dans la synthèse de molécules à haute valeur ajoutée ou d'intérêt synthétique. Cette réaction utilise un pourvoyeur de bore original, le (N,N-diisopropylamino)borane, dérivé de la famille des aminoboranes monomères. Dans un premier temps, la synthèse d'amino-oxazoles, précurseurs de biarylcyclopeptides, a été réalisée via une réaction multi-composants entre un aldéhyde à terminaison acide arylboronique et divers isocyanoacétamides. Les biaryles sont obtenus par macrocyclisation décrochante sur support solide ionique. Ensuite, la synthèse de triazènes arylboroniques, des molécules difonctionnelles polyvalentes, a été réalisé. Ces outils synthétiques ont été engagés avec succès dans des réactions de Suzuki-Miyaura, et plus particulièrement dans des couplages originaux boro-sélectifs. L'utilisation de ces triazènes boroniques a également permis de réaliser la synthèse de molécules complexes de type DiSpiro[Fluorène-Indénofluorène-Fluorène] (DSFIFs), précurseurs de matériaux conducteurs et luminescents.

  • Titre traduit

    Palladium catalyzed borylation reaction and boro-selective Suzuki-Miyaura


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Informations

  • Détails : 1 vol. (291 p.-[7] f. de pl.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 2005/79
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