Aminoboranes et cycloaminoboranes : des agents de borylation pour la formation de liaisons carbone-bore pallado-catalysée

par Cédric Brielles

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Michel Vaultier.

Soutenue en 2005

à Rennes 1 .


  • Résumé

    Ce manuscrit traite de la formation de liaisons carbone-bore par couplage pallado-catalysé faisant intervenir des réactifs originaux : les aminoboranes. Ce procédé a fait l'objet d'une adaptation en vue d'une application industrielle afin de prendre en compte les contraintes en terme de coût, de toxicité et d'efficacité que cela implique. Ainsi, avec le (N,N-diisopropylamino) borane monomère en tant que pourvoyeur de bore, la réaction peut être effectuée en présence de seulement 0,03 mol% de palladium et est également tolérante vis-à-vis d'un grand nombre de fonctions chimiques. L'utilisation de cycloaminoboranes, plus stables vis-à-vis de l'hydrolyse, a aussi été envisagée. Même si leur efficacité est plus modérée, un tel procédé leur confère un rôle jusque-là inédit. Dans ce cadre, il a été montré que la borylation impliquait nécessairement un atome de bore hybridé sp². Ce couplage a également été mis en concurrence avec un procédé déjà existant pour la préparation à grande échelle d'un dérivé organoboré. L'utilisation des aminoboranes semble tout à fait compétitive, et leur emploi à l'échelle du pilote sera le prochain pas vers une production industrielle.

  • Titre traduit

    Animoboranes and cycloaminoboranes as boron source for palladium catalyzed C-B bound formation


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Informations

  • Détails : 1 vol. (218 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 2005/77
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