Étude chimique de deux Caryocar de Guyane et d'un Guioa de Nouvelle Calédonie

par Abdulmagid Alabdul Magid

Thèse de doctorat en Pharmacie. Pharmacognosie

Soutenue en 2005

à Reims .


  • Résumé

    L' @étude chimique des fruits et des écorces de tronc de Caryocar glabrum et Caryocar villosum, ainsi que celle des feuilles de Guioa crenulata a permis d'identifier 76 composés dont 53 correspondent à de nouvelles structures. Les composés isolés appartiennent à huit classes de métabolites secondaires : 54 saponosides, 4 glycosides d'alcool benzylique ou phénolique, 3 galloylhamameloses, 2 glycosides de 3,4-dihydroisocoumarine phénylée, 5 dérivés de l'acide ellagique, 3 flavonoïdes, 1 tanin trimère et 4 glycosides de farnésol. La détermination de structure de ces différents composés a été réalisée à l'aide des méthodes spectroscopiques de RMN et de spectrométrie de masse ESI-(MS)n. Dans certains cas, un recours au dichroïsme circulaire s'est avéré nécessaire afin de déterminer la configuration des carbones asymétriques. Les activités biologiques des différents extraits et de certains composés isolés purs ont été étudiées. Pour l'activité hémolytique des saponosides, l'influence d'un acide glucuronique par rapport à un glucose a été comparée et montre une inversion d'activité lorsque l'on augmente la polaritié sur le cycle A de la génine. L'activité toxique des extraits et fractions enrichies en saponosides a été testée sur Artemia salina et montre que les saponosides des fruits sont toxiques avec une CI50 de 100 µg/ml. L'activité antibactérienne de certains composés a été mesurée sans donner de composés actifs. Les extraits acétate d'éthyle des fruits de C. Villosum et des écorces de tronc de C. Glabrum ont montré une activité antipaludique (CI50=10 µg/ml) sur P. Falciparum. Aucune activité dermatocosmétique (inhibition de la DOPA oxydase et lipolyse) n'a été observée chez les composés testés. Seul un saponoside présente une cytotoxicité iportante sur cellules HaCat.

  • Titre traduit

    Phytochemical investigation of two Caryocar of Guyana and a Guioa of New Caledonia : zeng


  • Résumé

    The @chemical investigation of fruits and stem barks of Caryocar glabrum and Caryocar villosum, as well as leaves of Guioa crenulata led us to identify 76 compounds, 53 of which possess new structures. The isolated compounds belong to eight families of secondary metabolites: 54 saponins, 4 glycosides of benzylic or phenolic alcohols, 3 galloylhamameloses, 2 glycosides of 3,4-dihydroisocoumarin, 5 derivatives of ellagic acid, 3 flavonoids, 1 trimeric tannin formed by three epicatechinic units, and 4 glycosides of farnesol. Their structures were established by 1D and 2D NMR experiments, ESI-(MS)n and acid hydrolysis. In some cases, we have used circular dichroism to determine the configuration of asymmetric carbons. The influence of glucose and glucuronic acid on the hemolytic activity of saponins was evaluated. The toxic activity of methanol extracts of C. Glabrum and C. Villosum was evaluated by determination of lethal dose using brine shrimps (Artemia salina). The antiplasmodial activity of ethyl acetate extracts of fruits of C. Villosum and stem barks of C. Glabrum was measured. The dermocosmetic activity of some saponins which have hederagenin as aglycone, bidesmosides and galloylhamameloses was evaluated. The cytotoxic activity of ethanolic and ethyl acetate extracts of the leaves of Guioa crenulata was evaluated.

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Informations

  • Détails : 1 vol.( f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. f.293-306

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