Méthodologie de synthèse de composés di- et trifluorométhylés : application à la synthèse de dérivés fluorés de l'artémisinine

par Guillaume Magueur

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Danièle Bonnet-Delpon.

Soutenue en 2005

à Paris 11 , en partenariat avec Université de Paris-Sud. Faculté de pharmacie (Châtenay-Malabry, Hauts-de-Seine) (autre partenaire) .


  • Résumé

    Cette thèse s'articule autour de deux parties: la synthèse de dérivés trifluorométhylés de l'artémisinine en tant que composés à activité antipaludique, et la préparation d'amines propargyliques a-trifluorométhylées. Les dérivés de l'artémisinine sont de puissants antipaludiques également actifs sur les souches poly-résistantes du Plasmodium. Cependant, le mauvais profil pharmaceutique de ces composés nécessite la conception de nouveaux dérivés. Dans ce sens, les analogues trifluorométhylés de l'artéméther et l'artésunate, deux composés utilisés en clinique, ont été préparés. L'analogue CF3 de l'artéméther s'est montré 45 fois plus stable en milieu acide et 2 fois plus actif in vivo que l'artéméther. Dans la deuxième partie, nous nous sommes intéressés à la synthèse et à la réactivité des amines propargyliques a-trifluorométhylées. Les aldimines CF3 sont converties en amines propargyliques, lesquelles peuvent être réduites en amines allyliques Z ou E, ou en amines propargyliques a-CF2H.

  • Titre traduit

    Methodology for the synthesis of di- and tri-fluoromethylated compounds


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Informations

  • Détails : 1 vol. (184 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. f. 175-184

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  • Bibliothèque :
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 05PA114803 B
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