Protéoglycanes et pathologies rhumatologiques : synthèse de glycopeptides de la zone de liaison des protéoglycanes pour l'étude de leur biosynthèse

par Bertrand Thollas

Thèse de doctorat en Conception, synthèse, analyse et structure de composés d'intérêt biologique

Sous la direction de Jean-Claude Jacquinet.

Soutenue en 2005

à Orléans .


  • Résumé

    Dans le cadre de l'étude de la biosynthèse des chondroïtines sulfates en relation avec leur intervention dans les pathologies rhumatologiques telles que l'arthrose, nous nous sommes intéressés au rôle encore non défini des substituants (esters sulfates) rencontrés sur la zone de liaison commune à tous les protéoglycanes. Dans un premier temps nous avons cherché à synthétiser un nouvel accepteur de structure xylopeptidique et dans un deuxième temps nous avons élaborer la synthèse d'un synthon trisaccharidique de structure GlcA-Gal-Gal qui nous a servi de précurseur commun à la réalisation des divers glycopeptides sulfatés de squelette tétrasaccharidique. Enfin nous avons mis au point deux voies de synthèse pour l'obtention des glycopeptides de structure trisaccharidique. Par ailleurs, nous avons démontré que l'utilisation de l'acétal silylène comme groupement protecteur des positions 4 et 6 de l'accepteur augmentait considérablement les rendement s de glycosylation. Nous avons pu élaborer au cours de ce travail de recherche la synthèse d'une chimiothèque de glycopeptides qui ont été formellement caractérisés par spectroscopie RMN et masse. Ces derniers seront testés comme substrat de la GlcAT-I pour les trisaccharides et de la GalNAcT-I pour les tétrasaccharides.

  • Titre traduit

    Proteoglycans and rhumatologic pathology : synthesis of glycopeptides of the linkage region as probes for the study of their biosynthesis


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Informations

  • Détails : 1 vol. (275 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 273-275

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  • Bibliothèque : Université d'Orléans. Service commun de la documentation.Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 19-2005-39
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