Synthèse d'analogues pyrroliques par régression de cycle thiaziniques et pyridaziniques : application pour l'élaboration de nouveaux ligands pyridaziniques et pyrroliques

• Auteur / Autrice : Hicham Bakkali
• Direction : Didier Dubreuil
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie fine. Chimie organique
• Date : Soutenance en 2005
• Etablissement(s) : Nantes
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale chimie biologie (Nantes....-2008)
• Partenaire(s) de recherche : Autre partenaire : Université de Nantes. Faculté des sciences et des techniques

Mots clés

Mots clés contrôlés

Thiazines

Pyridine

Pyridazine

Résumé

La première partie de la thèse, représente une application directe de la méthodologie de synthèse de pyrroles par régression de cycles thiaziniques. Nous décrivons l'accès à une nouvelle famille d'analogues dihydroquinoléiniques présentant un potentiel biologique à partir de précurseurs aminoaryl-thiaziniques. Dans la seconde partie du document, une nouvelle méthodologie de régression de cycle par voie électrochimique est présentée. Cette méthode permet de contrôler l'extrusion d'atome d'azote à partir de précurseurs pyridinyl-pyridaziniques pour former les analogues pyrroliques avec de meilleurs rendements que par voie chimique. Des petites molécules bis-pyridinyl-pyrroliques ont été évaluées en tant qu'antiviraux potentiels. Dans une troisième partie, la préparation de ligands pyridaziniques complexes est décrite. L'étude de la régression de cycle de précurseurs bipyridaziniques en analogue bipyrroliques est discutée. Une partie de ces composés pyridaziniques et pyrroliques a été utilisée pour la complexation sélective de métaux Actinides dans mélanges radioactifs An(III)/Ln(III) par extraction liquide-liquide au CEA de Marcoule.