Applications des films Langmuir-Blodgett à base de phosphonates de zirconium pour la préparation de puces à oligonucléotides : synthèse de ligands hybrides P/N chiraux. Étude de leurs propriétés de coordination

par Guillaume Nonglaton

Thèse de doctorat en Chimie fine. Chimie organique

Sous la direction de Bruno Bujoli.

Soutenue en 2005

à l'Université de Nantes .


  • Résumé

    Ce mémoire traite d'un procédé de préparation de puces à ADN utilisant un support de verre recouvert d'une couche de phosphonate de zirconium déposée par la technique de Langmuir-Blodgett. Les oligonucléotides sondes modifiés par un phosphate terminal sont déposés sur la surface de zirconium et s'y fixent en formant des liaisons à caractère fortement covalent. Les performances de ce nouveau type de puce à ADN ont été étudiées dans des conditions biologiques. Une augmentation de la fluorescence est observée lors de l'introduction d'un espaceur polyguanine entre la sonde et le phosphate terminal. Puis la synthèse de ligands P/N chiraux est décrite via la désymétrisation du squelette méso et achiral d'une diamine de symétrie C2 par l'introduction sélective d'un groupement diphénylphosphine sur un des deux centres azotés. La coordination du ligand (L) avec des précurseurs métalliques à base de Rh(I) ou de Pd(0) permet l'obtention de complexes potentiellement utilisables en catalyse.


  • Résumé

    This report deals with a new process for preparing DNA microarrays using glass slides covered by a zirconium phosphonate monolayer deposited by Langmuir-Blodgett method. Oligonucleotides probes modified with a terminal phosphate were spotted onto the zirconated surface where they bound by formation of metal-oxygen covalent bonds. Performances of this new type of DNA microarrays were studied in biological conditions. An increase of the fluorescence intensity was observed when using a polyguanine spacer between the probe oligomer and the terminal phosphate. Then the synthesis of novel chiral P,N-ligands by desymmetrization of the achiral meso N,N'-dimethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine backbone is described. This transformation was achieved by the selective introduction of a diphenylphosphine moiety on one of the two nitrogen centers. The coordination of this ligand (L) with Rh(I) and Pd(0) precursors led to the formation of complexes which can be of potential interest for catalysis.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (VII-237 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 225-237

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  • Bibliothèque : Université de Nantes. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 2005 NANT 2054
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