Nouvelles approches de synthèse de dérivés de l'acide L-iduronique à partir de glyconolactones

par Marie-Hélène Alves

Thèse de doctorat en Chimie et physicochimie moléculaires

Sous la direction de Claude Taillefumier.


  • Résumé

    Le travail présenté concerne le développement de nouvelles approches de synthèse d'une sous-unité saccharidique constitutive du pentasaccharide actif de l'héparine. Cette unité, de configuration L-ido, doit dériver de sucres abondants et bons marché. La première partie de ce travail est consacrée à la poursuite des recherches concernant une stratégie de cyclisation de gluconamides activés, avec inversion de configuration en C-5. La seconde partie est orientée sur la transformation du glucose en acide L-iduronique, réalisée grâce à une séquence de protections efficaces et d'une lactonisation. Les deux dernières parties concernent l'étude de réactions de transformations de la L-gulono-1,4-lactone par inversion de configuration en C-2. Une synthèse courte du L-idose ainsi que la préparation de dérivés L-iduronates de méthyle, fonctionnalisés en position 3 par un groupe méthyle ou benzyle y sont présentées.

  • Titre traduit

    New synthetic approaches of L-iduronic acid derivatives from glyconolactones


  • Résumé

    This work deals with the development of new synthetic approaches of a saccharidic sub-unit, present in the active pentasaccharide of heparin. This unit, which has L-ido configuration, has to be obtained from cheap and abundant sugars. The first part of this work concerns the pursue of researchs about activated gluconamides cyclisation strategy, with inversion of configuration at C-5. The second part is oriented on transformation of glucose into L-iduronic acid, performed thanks to efficient protection sequence and lactonisation. The two latest parts concern the study of the conversion of L-gulono-1,4-lactone into L-ido derivatives by inversion of configuration at C-2. A short synthesis of L-idose and the preparation of methyl L-iduronates derivatives, fonctionnalised in position 3 by a methyl or benzyl group, are reported.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (206 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 157-165

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Lorraine (Villers-lès-Nancy, Meurthe-et-Moselle). Direction de la Documentation et de l'Edition - BU Sciences et Techniques.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : SC N2005 20
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