Terpénoïdes : chimiotaxonomie et hémisynthèses

par Zineb Abdellaoui Maâne

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Serge Neunlist.

Soutenue en 2005

à Mulhouse .


  • Résumé

    Lors de l'étude des terpénoïdes contenus dans la bactérie Streptomyces R25 isolée au bord de la rivière Sali en Argentine, un composé original très peu polaire a été identifié. Il s'agirait d'un tétratemène de squelette pentacyclique de type hopane comportant une chaîne latérale isoprénique. La structure proposée pour ce composé a été vérifiée grâce à l'hémisynthèse d'un produit intermédiaire à partir de l'hydroxyhopanone. Lors de cette hémisynthèse, nous avons également effectué une étude des produits de déshydratation du diploptérol ainsi qu'une élude méthodologique concernant le réarrangement hopane-gammacérane. A côté de ces études, nous avons enfin entrepris de répertorier les ternénoïdes constituant les extraits organiques de deux plantes en voie de disparition et endémiques des Iles Juan Fernandez au Chili, Dendroseris litoralis et Dendroseris marginata. Nous avons ensuite effectué une étude chimiotaxonomique à partir de ces résultats.


  • Résumé

    During the study of the terpenoïds contained in the bacteria Streptomyces isolated near the river Sali in Argentina, an original non-polar compound has been identified. It seems to be a tetraterpene with a pentacyclic skeleton hopane like with an isoprenic lateral Chain. The structure proposed for this compound has been checked by making an hemisynthesis of an intermediate product starting from hydroxyhopanone. During this hemisynthesis, a study of the dehydration products of diplopterol and a methodological study of the reaffangement hopane-gammacerane have been cau out. On behalf of these studies, the temenoïds constituting the organic extracts of twoiedendangered and endemic plants of the Juan Fernandez Islands, Dendroseris litoralis and Dendroseris marginata, have been isolated. A chemotaxonomic study has then been carried out starting from these studies.

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Informations

  • Détails : 149 f.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : 137 ref.

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  • Cote : Th 05 ABD
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