Recherche de composés antiparasitaires : voie d'accès aux 1-alkylbenzimidazole-4,7-diones et synthèse régiospécifique d'imidazo[4,5-g]quinoléine-4,9-diones

par Abbass Taleb

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Nadia Walchshofer.

Soutenue en 2005

à Lyon 1 .


  • Résumé

    Le thème de recherche développé dans ce mémoire est orienté vers la synthèse de produits potentiellement actifs contre un protozoaire intracellulaire : Toxoplasma gondii. La purine nucléoside phosphorylase (PNP) étant une enzyme indispensable au développement de ce parasite, une recherche de composés inhibiteurs de celle-ci a été initiée. Des dérivés de benzimidazole-4,7-diones ont alors montré une bonne activité dans ce domaine. La première phase de nos travaux a consisté à améliorer la voie d'accès à de tels composés. Ainsi une nouvelle méthodologie a été mise au point, qui permet d'accéder plus rapidement et avec un meilleur rendement global à la 1-benzyl-1H-benzimidazole-4,7-dione, prise comme modèle. D'autre part, grâce aux premiers résultats des tests d'inhibition de la PNP, une étude de relation structure/activité quantitative (QSAR) a été menée, ce qui a permis une sélection de nouveaux substituants à introduire au niveau du cycle imidazole des benzimidazole-4,7-diones, en vue d'en améliorer l'activité biologique. En conséquence, de nouvelles benzimidazole-4,7-diones ont été synthétisées, incluant comme substituant : -CH2(o-C6H4CN), -CH2C6H11, -CH2OH, -CCl=CCl2. Enfin, nous avons également développé une voie d'accès aux 5- et 6-bromo-1benzyl-1H-benzimidazole-4,7-diones. Ces derniers, en présence de deux N,N-diméthylhydrazones-α,β-insaturées différentes, nous ont alors permis d'accéder de manière régiospécifique à des imidazo[4,5-g]quinoléine-4,9-diones


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Informations

  • Détails : 1 vol. (101 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : 94 réf. bibliogr.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T50/210/2005/205bis
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