Nouvelles méthodologies de synthèse de ligands NN, NNO, et nos chiraux : utilisation en catalyse asymétrique homogène pour la réduction de cétones

par Joyce Harfouche

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Marc Lemaire.

Soutenue en 2005

à Lyon 1 .


  • Résumé

    L'objectif de la thèse a consisté à mettre au point une méthodologie de synthèse simple et efficace de ligands diamines, de diaminoalcools, d'aminothiols et d'aminothiophénols chiraux. Les diamines et diaminoalcools ont été synthétisés par des méthodes de couplage peptidique. Nous avons ensuite optimisé l'ouverture régiosélective et stéréospécifique du S-thiiranyltrityléther par la benzylamine que nous avons étendue à d'autres amines afin d'obtenir une famille d'aminothiols chiraux. Dans un deuxième temps, nous avons synthétisé des aminothiophénols à partir de l'acide thiosalycilique à l'aide de deux voies de synthèse différentes. Ces ligands ont été testés pour la réduction de cétones aromatiques par hydrogénation ou par transfert d'hydrure. Une étude spécifique effectuée avec le benzoylformate de méthyle a été réalisée, mettant à jour la transformation de ce substrat en mandélate d'isopropyle grâce au tert-butylate de potassium

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La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 1 vol. (101 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : 121 réf. bibliogr.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T50/210/2005/111bis
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