Approche de la synthèse de la Soraphen A

par Guillaume Vincent

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Marco A. Ciufolini.

Soutenue en 2005

à Lyon 1 .


  • Résumé

    La Soraphen A est une macrolactone naturelle produite par fermentation de la bactérie Sorangium cellulosum. La Soraphen A possède une importante activité antifongique par inhibition de la carboxylase d'acétyle CoA qui est impliquée dans la synthèse des acides gras. Des centaines d'analogues synthétiques ont déjà été décrits dans la littérature mais aucun n'a réussi à dépasser l'activité antifongique de la Soraphen A. Nous avons développé une nouvelle approche convergente et rapide de la synthèse de cette molécule. Le fragment C3-C9 est obtenu par une aldolisation d'Evans et une crotylboration sous contrôle de Cram-Felkin. Le fragment C10-C17 est synthétisé par une réduction de Corey-Bakshi-Shibata et une allylsilylboration asymétrique. Les deux fragments sont ensuite couplés par une aldolisation. Un intermédiaire avancé est ainsi obtenu en 12 étapes dans la séquence linéaire la plus longue. Les efforts pour fermer la macrolactone par métathèse sont toujours en cours


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Informations

  • Détails : 1 vol. (188 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr. en bas de pages

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T50/210/2005/167bis
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