Synthèse formelle énantiosélective du FR-66979 : nouvelle approche vers la synthèse de mitomycinoïdes

par Jean-Christophe Andrez

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Marco A. Ciufolini.

Soutenue en 2005

à Lyon 1 .


  • Résumé

    Les mitomycinoïdes sont des antibiotiques anticancéreux très actifs et représentent depuis leurs découvertes un défi synthétique important pour les chimistes. La mitomycine C est d'ailleurs utilisée intensivement dans la thérapie anticancéreuse. Une synthèse totale racémique d'une substance apparentée, le FR-66979 a été réalisée dans notre laboratoire à la suite de la mise au point d'une nouvelle méthodologie pour la formation de benzazocénols. L'extension de la méthodologie à famille entière des mitomycinoïdes a été envisagée, ainsi qu'une réalisation d'une synthèse énantiosélective de ces composés. La désymétrisation enzymatique d'un diol prochiral a permis d'accomplir une synthèse formelle énantiosélective du FR-66979. Des travaux sur des aziridinations ont aussi permis de détecter par spectroscopie de masse un complexe cuivre-nitrénoïde. Enfin, un intermédiaire avancé a été synthétisé, qui possède toutes les fonctionnalités requises pour l'obtention de la mitomycine C


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Informations

  • Détails : 1 vol. (187 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : 122 réf. bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T50/210/2005/119bis

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  • Cote : 2005LYO10139
  • Bibliothèque : Université Paris-Est Créteil Val de Marne. Service commun de la documentation. Section multidisciplinaire.
  • PEB soumis à condition
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