Alkylation des 4-alkylidènecyclopenténones issues de la réaction de Pauson-Khand alcyne/allène/CO : application à la synthèse de l'ester méhtylique de la (±)-[delta]12-PGA2

par Stéphane Laurent

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Bernard Cazes.

Soutenue en 2005

à Lyon 1 .


  • Résumé

    La monoalkylation sélective des 4-alkylidènecyclopenténones (issues de la réaction de Pauson-Khand (PKR) alcyne/allène/CO) via leurs énolates fulvéniques de zinc a permis d'accéder à plusieurs cyclopenténones de type prostanoïde. De nouveaux assemblages spirocyclopenténones ont été préparés par bisalkylation intramoléculaire. La PKR d'alcools et éthers β-alléniques a fourni des cyclopenténones fonctionnalisées. Deux hydroxycyclopenténones, précurseurs potentiels de la [delta]12-PGA2, ont été obtenues. Deux synthèses de l'ester méthylique de la (±)-[delta]12-PGA2 envisagées à partir d'une 2-triméthylsilylcyclopenténone n'ont pu aboutir à cause de la difficulté à éliminer le groupement triméthylsilyle. L'alkylation directe de la 4-(3-hydroxyoctylidène)cyclopent-2-énone (stéréo-isomères E+Z) avec la chaîne α protégée des prostaglandines a conduit à l'ester méthylique de la (±)-[delta]12-PGA2. Une variation de la chaîne α a permis d'atteindre un analogue acétylénique


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Informations

  • Détails : 1 vol. (276 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : 176 réf. bibliogr.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T50/210/2005/10bis
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